ウィスコンシン州ミルウォーキーにて、ウィリアム・S・ハーレーとアーサー・ダビッドソンが自転車用バイクエンジンの開発を行う。そこにアーサーの兄ウォルター・ダビッドソンが加わり、「ハーレーダビッドソン第1号」が誕生した（単気筒エンジン／排気量409cc／3馬力）。トマトの空き缶を利用したキャブレターなど、手作り感あふれる一台だった。

【左】ハーレーが最初に開発した単気筒エンジン（ハーレーミュージアムに展示）
【右】ハーレーダビッドソン第1号（ハーレーミュージアムに展示）

・夏目漱石の教え子の藤村操が華厳の滝で自殺

・日比谷公園が開園

・フォード・モーター社設立

・第1回ツール・ド・フランス開催

・パナマ共和国がコロンビアから分離独立

・第1回早慶戦

・ライト兄弟が人類初の動力飛行に成功

ダビッドソン家の長男ウィリアム・Aが加わり、会社として設立する。初代社長には3男のウォルターが就任した。ここからモーターサイクルカンパニーとして大きく飛躍、1906年は50台という年間生産台数が、一気に170台へ増加。

【左】ハーレーダビッドソンを生み出した創業者の4人
【右】この小さな納屋からキング・オブ・モーターサイクルの歴史が始まった

・日清紡績設立

・麒麟麦酒設立

・南満州鉄道開業

・箕面有馬電気軌道（後の阪急電鉄）開業

・目黒競馬場開設

1907年に開発されたVツインエンジンが改良を重ね、この年に「5D」と名づけられたエンジンが完成（排気量810cc／7.2馬力）、量産販売がスタートした。さらにチェーンドライブ駆動が主流となりつつあったこの時代に、ハーレーだけがベルドドライブ駆動を導入。現代のハーレーの代名詞ともいうべきものが揃った。

量産型Vツインエンジンを搭載した一台（ハーレーミュージアムに展示）

・タフト米大統領誕生

・味の素発売

・京成電気軌道設立

・両国国技館が落成

・代々木練兵場設置（後の代々木公園）

・伊藤博文が暗殺される

吸気カムが装備された、排気量1000cc のFヘッドエンジン「7E」を開発。バルブ作動が安定して大幅にパワーアップした。ラインナップ増にともなってハーレーは生産を拡大していき、ハーレーオーナーも増加。巷のレースでもハーレーダビッドソンのバイクが疾走していた。

現代のハーレーに通ずる大排気量エンジンが登場

・マチュ・ピチュ遺跡が発見される

・東京朝日新聞が「野球と其害毒」連載を開始、野球に対するネガティブ・キャンペーンを展開

・外モンゴル（後のモンゴル国）が清から独立宣言

・ルーヴル美術館から「モナ・リザ」が盗まれる（1913年に発見される）

低いシート高とスプリングを組み込んだ垂直フレームを全モデル標準装備とし、さらにチェーン駆動が採用されたモデルを生み出すなど、快適な走行を実現するための新しいスタイルを模索していた。

・ウッドロウ・ウィルソン米大統領誕生

・ローラン・ギャロスが世界初の地中海横断飛行に成功

第一次世界大戦が始まったこの年、ハーレーは当時の流行だったサイドカーの製造・販売を開始した。またボードトラックレースなどにも注力していく。

・桜島が大噴火（大正大噴火）

・第一次世界大戦勃発
（1918年まで）

・東京駅開業

OHV1000ccVツインエンジンを搭載したワークスマシンを投入した300マイルレース（カンザス州ダッジシティ）で、優勝を筆頭に、7位まで6台のハーレーが入賞。「ハーレーダビッドソン」の名を全米に轟かせた。

ボードトラックレースでのレース風景を再現（ハーレーミュージアムに展示）

・第一次大戦の真っ只中、世界各地で激戦勃発

・全米プロゴルフ協会創立

・ボーイング社創業

・ロシアの祈祷僧ラスプーチン暗殺

・夏目漱石が死去

ハーレー初のSVフラットヘッド車「横置きフラットツインV型」が開発される。さらにサイドカー専用モデル「FS」が登場。以降、1952年までサイドカーモデルは製造されていく。

・ヴェルサイユ条約締結
（第一次世界大戦終結）

・カルピス販売開始

・アメリカで禁酒法制定

・キユーピー設立

シリンダーの脇にそれぞれ吸排気バルブを設け、それをひとつずつ独立して動かす4カムシステムを採用した「フラットヘッドエンジン」が開発される（排気量750cc／サイドバルブ駆動）。以降、1974年まで採用されるモデルとなった。そんな同年、世界恐慌による不況の影が忍び寄ってくる。

【左】当時の最新技術が駆使されたフラットヘッドエンジン
【右】軍にも採用された1929年モデル（ハーレーミュージアムに展示）

・スターリンの独裁体制始まる

・阪急百貨店が開店

・駒ヶ岳（北海道）が噴火

・ニューヨーク証券取引所で株価が大暴落（世界恐慌）

・東京駅に八重洲口開設