ハーレーダビッドソンの旗艦モデルであるツーリングファミリーの中においてカスタムテイストが強いストリートグライド。その登場は2006年に遡り、前後サスペンションのローダウンにショートタイプのウインドシールド、フェアリングの両サイドに設置されたフェアリングマウントミラーなどにより、ツーリングモデルのチョッパーとも言える新たなコンセプトで生み出されたファクトリーカスタムであった。排気量1745ccのミルウォーキーエイト107を搭載したストリートグライドに対し、ここに紹介するストリートグライドスペシャルは排気量1868ccのミルウォーキーエイト114を搭載した上位モデルであり、よりカスタム色が強いモデルに仕上げられている。